一种不对称芳香二胺单体及其聚酰亚胺的合成与表征
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国家自然科学基金资助项目(21404016);江苏省重点研发计划(BE2017645);江苏省研究生实践创新计划(SJCX18-0954);江苏省“青蓝计划”优秀骨干教师资助计划


Synthesis and Characterization of Aromatic Diamine and Its Polyimides with Asymmetric Structure and Trifluoromethyl Substitution
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    摘要:

    利用2,5-二溴三氟甲苯和3-硝基苯硼酸等为起始原料,经过简捷的2步有机反应,成功合成了一种含三氟甲基结构的不对称芳香二胺单体——2,5-二(3-氨基苯)-1-三氟甲苯。利用这种不对称芳香二胺单体分别与4种不同的商品化芳香二酐(联苯酐、醚酐、砜酐、酮酐)采用一步法高温缩聚制备了一系列含不对称结构的新型聚酰亚胺(PI 4a~PI 4d)。利用红外和核磁表征了所制二胺单体及聚酰亚胺的分子结构。4种聚酰亚胺中,PI 4b~PI 4d在室温可溶解于DMAc、NMP、DMSO等强极性高沸点溶剂中,并可方便地利用其聚合物溶液涂覆得到聚合物薄膜;其中PI 4b还可以溶于CHCl3、CH2Cl2等低沸点溶剂中。该类聚酰亚胺具有良好的热学性能,在N2和O2氛围中5%热质量损失温度都在498 ℃以上,玻璃化转变温度在240 ℃以上。所制聚酰亚胺薄膜拉伸强度在77.4~88.6 MPa范围,弹性模量为2.0~2.9 GPa,断裂伸长率在4.9%~9.9%。另外,该类聚合物薄膜在450 nm波长光下的透光率在67%以上,截止波长在329~357 nm,表现出较好的光学透明性。

    Abstract:

    An aromatic diamine with asymmetric structure and trifluoromethyl substitution, 2,5-bis(aminobenzene)benzotrifluoride, was successfully synthesized by two-step organic reaction using 2,5-dibromobenzotrifluoride and 3-nitrophenylboronic acid as starting material. A series of new polyimides (PI 4a~PI 4d) were produced via one-step high-temperature polycondensation, using this diamine and four commercial aromatic dianhydrides. The molecular structures for the diamine monomer and polyimides were characterized by infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopy. The polyimide PI 4b~PI 4d cannot only be dissolved in DMAc, NMP, DMSO with polar high-boiling solvents at room temperature, but also can be conveniently coated with a polymer solution to obtain films. And PI 4b has the best solubility and could be soluble in low boiling point solvents such as CHCl3, CH2Cl2. These polyimides have good thermal properties, and their 5% mass loss temperatures both in N2 and O2 are above 498 ℃ and the glass transition temperatures are above 240 ℃. And their tensile strength for polymer films are in the range of 77.4~88.6 MPa, the elastic modulus is within the scope of 2.0~2.9 GPa, and the elongation at break are within 4.9%~9.9%. Moreover, their optical transmittance is higher than 67% at 450 nm and the cut-off wavelength is in the range of 329~357 nm.

    参考文献
    相似文献
    引证文献
引用本文

余 彬,周远鹏,高 萍,汪称意,赵晓燕,李 坚,任 强.一种不对称芳香二胺单体及其聚酰亚胺的合成与表征[J].高分子材料科学与工程,2019,35(9):14-20.

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  • 在线发布日期: 2019-12-03
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