聚苯偶酰的合成及其在水系电解液中的循环伏安性能
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湖北大学 化学化工学院

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国家自然科学基金资助项目(21873027);湖北省自然科学基金资助项目(2020CFA091)


Synthesis of Polybenzil and Its Cyclic Voltammetric Performance in Aqueous Electrolyte
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    摘要:

    发展新型电化学活性分子对于各种电化学器件开发具有重要的意义。本文通过电化学工作站测试,发现了苯偶酰小分子在乙醇和水混合溶液中具有良好循环伏安可逆性,并以对苯二甲醛为单体,利用安息香缩合串联氧化脱氢反应首次制备了聚苯偶酰高聚物(DB-YHH)。傅里叶变换红外光谱、核磁共振光谱以及渗透凝胶色谱测试结果证明,DB-YHH是一类含有邻双羰基的共轭聚合物。该合成方法简单易行、原料简单易得、经济性高。电化学工作站测试结果表明,聚苯偶酰在1 mol/L KOH水系电解液中具有良好的电化学可逆性,其还原电势0.206 V vs RHE、氧化电势0.082 V vs RHE、可逆电势差124 mV。本工作开辟了安息香缩合串联氧化脱氢反应制备聚苯偶酰的新方法,可能导致一系列新型聚苯偶酰类聚合物的诞生。此外,聚苯偶酰在水系电解液中良好的电化学活性可能在各类电化学电池中具有潜在的应用。

    Abstract:

    Developing electrochemically active molecules is of great significance for expanding various electrochemical devices. Through the electrochemical workstation test, a small benzil molecule with good cyclic voltammetric reversibility within the electrochemical window of a mixed solution of ethanol and water was discovered. At the same time, based on simple benzoin condensation and oxidative dehydrogenation coupling reactions, a polybenzil polymer material (DB-YHH) was prepared. Fourier transform infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance spectroscopy and permeation gel chromatography test results prove that DB-YHH is a class of conjugated polymers containing ortho-biscarbonyl groups. The polybenzil is easy to be synthesized and the polymerization reaction is highly atom economic. The electrochemical workstation test results show that polybenzyl has a good electrochemical reversibility in 1 mol/L KOH aqueous electrolyte, with a reduction potential of 0.206 V vs RHE, an oxidation potential of 0.082 V vs RHE, and a reversible potential difference of 124 mV. This work opens up a new method for the preparation of polybenzil by benzoin condensation reaction followed by oxidative dehydrogenation, which may lead to the birth of a series of new polybenzil polymers. Moreover, the good electrochemical activity of polybenzil in water electrolyte may have potential applications in various types of electrochemical cell.

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  • 收稿日期:2022-03-13
  • 最后修改日期:2022-06-20
  • 录用日期:2022-06-20
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